3-Amino-4-pyrazolkarbosamid hemisulfát

Meziprodukt pro syntézu alopurinolu.

Je to jedna z 3-amino-4-substituovaných pyrazolových sérií.Může být použit jako meziprodukt k syntéze mnoha farmakologicky účinných organických sloučenin, jako je alopurinol, jeden z řady pyrazolopyrimidinových derivátů, druhý od roku 1963 Od svého klinického použití je hlavním lékem pro léčbu dny.V současnosti je známo jen málo metod syntézy

3-aminopyrazol-4-karboxamid hemisulfát v Číně, hlavně reakcí malononitrilu a triethylorthoformiátu za vzniku ethoxymethylenmalonnitrilu a poté s Reakcí hydrazinhydrátu se získá 3-amino-4-kyanopyrazol, který se nakonec nechá reagovat s koncentrovanou kyselinou sírovou za vzniku

3-aminopyrazol-4-karboxamid hemisulfát (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazol- Synthesis of 4-formamid hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), celkový výtěžek syntéza touto metodou je asi 60 % (počítáno jako malononitril), tato metoda zahrnuje třístupňovou reakci, kroky jsou delší a použitá činidla, jako je malononitril a ethoxymethylenmalonitril, jsou toxičtější a dražší.Navíc 3-aminopyrazol-4 připravený tímto způsobem -formamid hemisulfát má barvu, kterou je obtížné odstranit a vyžaduje další zpracování, které je složitější.

V zahraniční literatuře jsou zprávy o použití pyridylamidhydrazonu a ethoxymethylenmalonitrilu jako surovin k získání 3-amino-4-kyanopyrazolu adicí a cyklizací a poté reakcí s koncentrovanou kyselinou sírovou za získání cílové sloučeniny (Reuken G Jones. Reactions of orthoesters with aktivní methylenové sloučeniny [J] J Am Chem Soc., 1952, 74(5): 4889 4891).Hlavní suroviny používané v této metodě jsou drahé, výtěžek reakce není vysoký a zisk průmyslové výroby je nízký.Musí to být těžké.